Glutation

Glutation
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-5-{[1-(karboksymetyloamino)-1-okso-3-sulfanylopropan-2-ylo]amino}-5-oksopentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. glutathionum
inne	γ-glutamylocysteinyloglicyna, GSH
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H17N3O6S
Masa molowa	307,32 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	70-18-8
PubChem	124886
DrugBank	DB00143
SMILES
	C(CC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
	InChIKey
	RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w DMF, wodzie amoniakalnej i rozcieńczonym etanolu, bardzo słabo w dichlorometanie, praktycznie nierozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	195 °C
logP	−6,4
Kwasowość (pKa)	−COOH (Glu): 2,12; −COOH (Gly): 3,59; −SH: 8,75; −NH3+: 9,65
Skręcalność właściwa [α]D	−18,9° (25 °C, 4,563 g/100 ml H2O)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	MC0556000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 5000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V03AB32
	Multimedia w Wikimedia Commons

Glutation (łac. glutathionum), GSH – organiczny związek chemiczny, tripeptyd o właściwościach przeciwutleniających, zbudowany z reszt aminokwasowych kwasu glutaminowego, cysteiny i glicyny. Występuje powszechnie w organizmach roślinnych i zwierzęcych^[6], jest jednym z najważniejszych małocząsteczkowych tioli niebiałkowych w komórkach ssaków.

Budowa

Glutation występuje w dwóch głównych formach: zredukowanej (GSH) oraz utlenionej (disiarczku glutationu(inne języki), GSSG). Stanowi kluczowy element komórkowego układu redoks, uczestniczącego w utrzymaniu równowagi oksydacyjno-redukcyjnej.

glutation (forma zredukowana)
disiarczek glutationu (forma utleniona)

Biosynteza

Glutation jest wytwarzany w większości komórek organizmów eukariotycznych. Jego synteza zachodzi w dwóch etapach z których oba są zależne od adenozyno-5′-trifosforanu (ATP)^[7]:

najpierw kwas L-glutaminowy i L-cysteina są przekształcane przez enzym syntetazę γ-glutamylocysteinową(inne języki) (GCL) w γ-glutamylocysteinę(inne języki),
następnie γ-glutamylocysteina łączy się z glicyną za pośrednictwem enzymu syntetazy glutationowej (GS) tworząc glutation.

Występowanie

Glutation syntetyzowany jest endogennie i występuje w większości komórek organizmu, szczególnie w wysokich stężeniach w wątrobie, nerkach i soczewce oka. W wątrobie pełni jedną z głównych funkcji detoksykacyjnych i antyoksydacyjnych. Niektóre produkty roślinne, takie jak awokado, szparagi, brokuły, brukselka, czosnek, cebula i kapusta, zawierają glutation lub związki mogące wspierać jego syntezę.

Funkcje biologiczne

Funkcje redoks i antyoksydacyjne

Glutation pełni kluczową rolę w utrzymaniu równowagi redoks komórki. Bierze udział w ochronie grup tiolowych (−SH) w białkach oraz w redukcji mostków disiarczkowych (−S−S−). W formie zredukowanej uczestniczy w neutralizacji reaktywnych form tlenu, w tym nadtlenku wodoru, w reakcji katalizowanej przez peroksydazę glutationową. W ten sposób ogranicza uszkodzenia oksydacyjne struktur komórkowych.

Detoksykacja

Glutation uczestniczy w detoksykacji reaktywnych metabolitów i związków elektrofilowych poprzez ich sprzęganie katalizowane przez transferazy glutationowe(inne języki). Przykładem jest metabolizm paracetamolu, który ulega przemianie do N-acetylo-p-benzochinoiminy. Związek ten jest następnie unieczynniany przez glutation w wątrobie. Nadmierne lub długotrwałe podawanie paracetamolu przy jednoczesnym niedoborze prekursorów syntezy glutationu (np. cysteiny) może prowadzić do wyczerpania zasobów glutationu w ustroju, co z kolei jest przyczyną uszkodzenia hepatocytów.

Glutation uczestniczy również w detoksykacji różnych ksenobiotyków, w tym pestycydów.

Metabolizm komórkowy

Glutation bierze udział w cyklu γ-glutamylowym, związanym z metabolizmem aminokwasów. Pośrednio uczestniczy także w regeneracji innych antyoksydantów, takich jak witamina C i witamina E, utrzymując ich aktywną (zredukowaną) formę.

Układ odpornościowy i procesy komórkowe

Glutation wpływa na funkcjonowanie układu odpornościowego, w tym na aktywność i proliferację limfocytów. Przy nieodpowiednim poziomie glutationu zaburzeniu może ulegać równowaga redoks, co wpływa na procesy takie jak apoptoza (zaprogramowana śmierć komórki)^[8].

Zmiany patologiczne

Obniżony poziom glutationu może być obserwowany w stanach zwiększonego stresu oksydacyjnego i w różnych chorobach. Nie stanowi jednak swoistego markera diagnostycznego, a jego spadek odzwierciedla zaburzenia równowagi redoks i funkcji antyoksydacyjnych komórki.

Wraz z wiekiem poziom glutationu ulega stopniowemu obniżeniu^[9]^[10].

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.
2. 1 2 3 4 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.
1 2 3 4511. Glutathione, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 828, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
↑ Glutathione, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00143 [dostęp 2026-04-24] (ang.).
1 2 L-Glutathione reduced [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 września 2025, numer katalogowy: G4251 [dostęp 2026-04-25] .
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 151, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ glutathione biosynthesis, [w:] MetaCyc [online], SRI International [dostęp 2026-04-25] (ang.).
↑ A.G.A.G. Hall A.G.A.G., Review: The role of glutathione in the regulation of apoptosis, „European Journal of Clinical Investigation”, 29 (3), 1999, s. 238–245, PMID: 10202381 (ang.).
↑ C.A.C.A. Lang C.A.C.A., S.S. Naryshkin S.S., D.L.D.L. Schneider D.L.D.L., B.J.B.J. Mills B.J.B.J., R.D.R.D. Lindeman R.D.R.D., Low blood glutathione levels in healthy aging adults, „Journal of Laboratory and Clinical Medicine”, 120 (5), 1992, s. 720–725, PMID: 1431500 (ang.).
↑ MineM. Erden-İnal MineM., EmineE. Sunal EmineE., GüngörG. Kanbak GüngörG., Age-related changes in the glutathione redox system, „Cell Biochemistry and Function”, 20 (1), 2002, s. 61–66, DOI: 10.1002/cbf.937, PMID: 11835271 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.

1 2 3 4 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

[3] 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.

[6] 1 2 3 4 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

[Merck-4] 1 2 3 4511. Glutathione, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 828, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[DB-5] Glutathione, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00143 [dostęp 2026-04-24] (ang.).

[SA-7] 1 2 L-Glutathione reduced [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 września 2025, numer katalogowy: G4251 [dostęp 2026-04-25] .

[psc-8] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 151, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[9] glutathione biosynthesis, [w:] MetaCyc [online], SRI International [dostęp 2026-04-25] (ang.).

[10] A.G.A.G. Hall A.G.A.G., Review: The role of glutathione in the regulation of apoptosis, „European Journal of Clinical Investigation”, 29 (3), 1999, s. 238–245, PMID: 10202381 (ang.).

[pmid1431500-11] C.A.C.A. Lang C.A.C.A., S.S. Naryshkin S.S., D.L.D.L. Schneider D.L.D.L., B.J.B.J. Mills B.J.B.J., R.D.R.D. Lindeman R.D.R.D., Low blood glutathione levels in healthy aging adults, „Journal of Laboratory and Clinical Medicine”, 120 (5), 1992, s. 720–725, PMID: 1431500 (ang.).

[pmid11835271-12] MineM. Erden-İnal MineM., EmineE. Sunal EmineE., GüngörG. Kanbak GüngörG., Age-related changes in the glutathione redox system, „Cell Biochemistry and Function”, 20 (1), 2002, s. 61–66, DOI: 10.1002/cbf.937, PMID: 11835271 (ang.).

[3] 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.

[6] 1 2 3 4 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

[1]

[2.1]

[3]

[4]

[2.2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol