Benzoin

Benzoin
Imena
	Priporočeno IUPAC ime 2-hidroksi-1,2-difeniletan-1-on
	Druga imena 2-hidroksi-2-fenilacetofenon; 2-hidroksi-1,2-difeniletanon; desil alkohol; kafra grenkega mandljevega olja
Identifikatorji
Številka CAS	119-53-9;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; Interaktivna slika;
3DMet	B00286;
Beilstein	391839
ChEBI	CHEBI:17682;
ChEMBL	ChEMBL190677;
ChemSpider	8093;
ECHA InfoCard	100.003.938
KEGG	C01408;
PubChem CID	8400;
RTECS število	DI1590000;
UNII	L7J6A1NE81;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020144 ;
	InChI InChI=1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H Key: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H Key: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO;
	SMILES O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2; c1ccc(cc1)C(C(=O)c2ccccc2)O;
Lastnosti
Kemijska formula	C14H12O2
Molska masa	212,25 g·mol−1
Videz	umazano beli kristali
Gostota	1,310 g/cm3 (20 °C)
Tališče	135–139 °C (275–282 °F; 408–412 K)
Vrelišče	330–356 °C (626–673 °F; 603–629 K)
Topnost v vodi	rahlo topen
Topnost (etanol)	zelo dobro topen
Topnost (eter)	rahlo topen
Topnost (klor)	topen
Topnost (kloroform)	zelo dobro topen
Nevarnosti
Stavki o nevarnosti	H-stavki: 412
Previdnostni stavki	P-stavki: 273, 501
NFPA 704 (diamant ognja)	1 1 0
	Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	10,000 mg/kg
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Benzoin je organska spojina s formulo PhCH(OH)C(O)Ph. Je hidroksi keton, na katerega sta vezani dve fenilni skupini (Ph). Spojina tvori umazano bele kristale z rahlim vonjem, podobnim kafri. Sintetizira se iz benzaldehida z benzoinsko kondenzacijo. Je kiralen in obstaja kot par enantiomerov: (D)-benzoin in (l)-benzoin.

Benzoin ni sestavina niti benzoinske smole, pridobljene iz dreves iz rodu Styrax, niti benzoinske tinkture. Glavna komponenta teh naravnih produktov je benzojska kislina.

Zgodovina

Benzoin sta leta 1832 prvič opisala Justus von Liebig in Friedrich Wöhler med raziskovanjem olja grenkih mandljev, ki je benzaldehid s sledovi cianovodikove kisline.^[2] Katalitsko sintezo benzoina z benzoinsko kondenzacijo je izboljšal Nikolaj Zinin v času, ko je delal pri Liebigu.^[3]^[4]

Uporaba

Benzoin se uporablja kot predhodnik benzila, ki se uporablja kot fotoiniciator.^[5]^[6] Pretvorba poteka z organsko oksidacijo z uporabo bakra(II),^[7] dušikove kisline ali oksona. V eni od študij je bila ta reakcija izvedena z atmosferskim kisikom in bazičnim aluminijevim oksidom v diklorometanu.^[8]

Benzoin se pogosto uporablja tudi kot sestavina praškastih premazov, kjer deluje kot razplinjevalo med fazo strjevanja. To delovanje preprečuje površinske napake, kot je luknjičavost.^[9]^[10]

Benzoin se lahko uporablja pri pripravi več zdravil, vključno tistimi, ki vsebujejo oksaprozin, ditazol in fenitoin.

Priprava

Benzoin se pripravlja iz benzaldehida z benzoinsko kondenzacijo. ^[11]

Sklici

1 2 3 4 5 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th izd.). Boca Raton: CRC Press. str. 3-40. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). »Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure«. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f.
↑ N. Zinin (1839). »Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe«. Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329–332. doi:10.1002/jlac.18390310312. Arhivirano iz spletišča dne 9. julija 2022. Pridobljeno 10. septembra 2020.
↑ N. Zinin (1840). »Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls«. Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186–192. doi:10.1002/jlac.18400340205. Arhivirano iz spletišča dne 9. julija 2022. Pridobljeno 30. junija 2019.
↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
↑ Nakamura, Kenichiro (2015). Photopolymers : photoresist materials, processes, and applications. Boca Raton, FL. ISBN 978-1-4665-1731-8. OCLC 884012539.{{navedi knjigo}}: Vzdrževanje CS1: lokacija brez založnika (povezava)
↑ Clarke, H.T.; Dreger E. E. (1941). "Benzil". Organic Syntheses; Collected Volumes, vol. 1, str. 87.}
↑ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). »A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina«. Arkivoc. 06-1798JP: 102–106. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 26. marca 2020. Pridobljeno 18. aprila 2006.
↑ Maxwell, B.E; Wilson, R.C; Taylor, H.A; Williams, D.E; Farnham, W; Tria, J (november 2001). »Understanding benzoin's mode of action in powder coatings«. Progress in Organic Coatings. 43 (1–3): 158–166. doi:10.1016/S0300-9440(01)00181-3.
↑ Jahromi, Shahab; Mostert, Ben; Derks, Andreas; Koldijk, Fokelien (december 2003). »Mechanism of action of benzoin as a degassing agent in powder coatings«. Progress in Organic Coatings. 48 (2–4): 183–193. doi:10.1016/S0300-9440(03)00096-1.
↑ Roger Adams, C.S. Marvel (1921). "Benzoin". Organic Syntheses. 1: 33; Collected Volumes, vol. 1, 1941, str. 94.}

Viri

[crc97-1] 1 2 3 4 5 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th izd.). Boca Raton: CRC Press. str. 3-40. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[2] Wöhler, Liebig; Liebig (1832). »Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure«. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f.

[3] N. Zinin (1839). »Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe«. Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329–332. doi:10.1002/jlac.18390310312. Arhivirano iz spletišča dne 9. julija 2022. Pridobljeno 10. septembra 2020.

[4] N. Zinin (1840). »Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls«. Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186–192. doi:10.1002/jlac.18400340205. Arhivirano iz spletišča dne 9. julija 2022. Pridobljeno 30. junija 2019.

[Ullmann-5] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077

[6] Nakamura, Kenichiro (2015). Photopolymers : photoresist materials, processes, and applications. Boca Raton, FL. ISBN 978-1-4665-1731-8. OCLC 884012539.{{navedi knjigo}}: Vzdrževanje CS1: lokacija brez založnika (povezava)

[7] Clarke, H.T.; Dreger E. E. (1941). "Benzil". Organic Syntheses; Collected Volumes, vol. 1, str. 87.}

[8] Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). »A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina«. Arkivoc. 06-1798JP: 102–106. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 26. marca 2020. Pridobljeno 18. aprila 2006.

[9] Maxwell, B.E; Wilson, R.C; Taylor, H.A; Williams, D.E; Farnham, W; Tria, J (november 2001). »Understanding benzoin's mode of action in powder coatings«. Progress in Organic Coatings. 43 (1–3): 158–166. doi:10.1016/S0300-9440(01)00181-3.

[10] Jahromi, Shahab; Mostert, Ben; Derks, Andreas; Koldijk, Fokelien (december 2003). »Mechanism of action of benzoin as a degassing agent in powder coatings«. Progress in Organic Coatings. 48 (2–4): 183–193. doi:10.1016/S0300-9440(03)00096-1.

[11] Roger Adams, C.S. Marvel (1921). "Benzoin". Organic Syntheses. 1: 33; Collected Volumes, vol. 1, 1941, str. 94.}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]